Копируем папку "C:\Program Files\Windows Sidebar\" из Windows Vista SP1 на Windows Server 2008. (обладателям x64 версии сервера стоит поискать именно x64 версию висты, обратное проще т.к. х64 виста содержит и х86 Sidebar в Program Files (x86) папке); 
Выполняем команду: "c:\program files\windows sidebar\sidebar.exe" /regserver 
Выполняем команду: regsvr32 "c:\program files\windows sidebar\sbdrop.dll" 
Выполняем команду: regsvr32 "c:\program files\windows sidebar\wlsrvc.dll"

И наконец,  копируем с Windows Vista ветку реестра HKLM/Software/Microsoft/Windows/CurrentVersion/SideBar.